اولین همسر تدی روزولت، آلیس هاتاوی لی روزولت، یک جامعه اجتماعی مشهور آمریکایی و یکی از زیباترین خانم های آن زمان بود. این زوج قبل از ازدواج در سال 1861 به مدت 22 سال با هم بودند و دارای یک دختر بودند.
آلیس متعلق به خانواده‌ای ثروتمند از بوستون بود و به خاطر شخصیت درخشانش معروف بود و به او لقب “ آفتاب.” تئودور اولین بار وقتی آلیس 19 ساله بود و در کالج هاروارد تحصیل می کرد ملاقات کرد.
او در آن زمان فقط 17 سال داشت و با همکلاسی خود ریچارد سالتونستال ارتباط داشت. وقتی تئودور به آلیس چشم دوخت، بلافاصله عاشق او شد و خیلی زود از او خواستگاری کرد. با این حال، تا اواخر سال 1880 بود که آلیس در نهایت پیشنهاد او را پذیرفت.
در 27 اکتبر 1880، بیست و دومین سالگرد تولد روزولت، آلیس هاتاوی لی روزولت و تئودور روزولت در اولین کلیسای یونیتاری کلیسای بروکلین ازدواج کردند.
پس از ازدواج، آن دو به یک ماه عسل در آرامش، روزولت ها’ خانه در خلیج اویستر.
آلیس در سال 1883 باردار شد و مجبور شد در طول بارداری با مادرشوهرش زندگی کند، در حالی که تئودور به دلیل مشغله کاری خود اغلب در آلبانی کار می کرد.
در 12 فوریه 1884، آلیس دختر خود آلیس را به دنیا آورد که وزن آن حدود 8¾ پوند اگرچه آلیس در ابتدا پس از زایمان سالم بود، اما بدلیل بیماری برایت یا نفریت کلیه شروع به بیماری کرد و در نهایت در 13 فوریه از دنیا رفت.
به طور غم انگیز، به دلیل شرایط بد آب و هوایی، تئودور روزولت دچار بیماری شد. قادر به رسیدن به آلیس قبل از مرگ او نیست.
او به خانه بازگشت و متوجه شد که همسرش تنها چند ساعت پس از ابتلا به بیماری ناشناخته برایت درگذشته است. به طور تصادفی، مادر تئودور، میتی روزولت، در همان روز بر اثر تب حصبه درگذشت.
در روز بعد از تولد آلیس و دخترشان، آلیس در قبرستان گرین وود به خاک سپرده شد. به میتی روزولت خانواده‌های هر یک مراسم تشییع جنازه مشترکی برای آلیس و میتی برگزار کردند.
پس از مرگ آلیس، تئودور روزولت زمان زیادی را صرف مراقبت از مزرعه‌های خود در قلمرو داکوتا کرد.
روزولت که می‌دانست نمی‌تواند دختر تازه متولد شده‌اش را به تنهایی مدیریت کند و خانه‌سازی اویستر بی را کامل کند، به خواهر بزرگش بامی سپرد تا در انجام این کارهای مهم کمک کند.
تئودور در یک دفترچه خاطرات شخصی نوشت. پس از مرگ همسرش: “نور از زندگی من خارج شد. به جورج کابوت لی و کارولین واتس هسکل.
پدرش یک بانکدار بود و برادرش جورج کابوت راه او را دنبال کرد و یک بانکدار شد. پدربزرگ آلیس یکی از بنیانگذاران کلیدی لی، هیگینسون و شرکت بود.